曹操（155年－220年3月15日），字孟德，一名吉利，小字阿瞒，一说本姓夏侯，沛国谯县（今安徽省亳州市）人。中国古代杰出的政治家、军事家、文学家、书法家，东汉末年权臣，亦是曹魏政权的奠基者。太尉曹嵩之子。
曹操少年间任侠放荡，到二十岁时举孝廉为郎，授洛阳北部尉。后任骑都尉，参与镇压黄巾军，调济南相。董卓擅政时，散尽家财，起兵讨董卓。初平三年（192年），据兖州，分化诱降黄巾军三十余万，选取其中精锐组建青州军。建安元年（196年），迎汉献帝至许县，从此用献帝名义发号施令，总揽朝政。在此前后相继击败袁术、陶谦、吕布等势力。建安五年（200年），在官渡之战中大败割据河北的袁绍，随后削平袁尚、袁谭，北击乌桓，统一北方。建安十三年（208年）进位丞相。同年率军南征，收服荆州，但在赤壁之战中败于孙刘联军。建安二十年（215年），取汉中，次年（216年）自魏公进爵魏王。建安二十五年（220年），曹操病死于洛阳，享年六十六岁。曹魏建立后，被追尊为太祖，谥号武皇帝，葬于高陵。
曹操用人唯才，抑制豪强，加强集权；在北方屯田，兴修水利。他的诸种举措使统治地区的社会经济得到一定的恢复和发展。对于曹操的功业及其为人，后世评论之多，分歧之大，可谓世所罕见。此外，他知兵法，工书法，擅诗歌。其诗多抒发政治抱负，反映汉末人民的苦难生活，气魄雄伟，慷慨悲凉，开建安文学之风。着有《魏武帝集》，已佚失。今人辑有《曹操集》。
曹操出身官宦世家，《三国志》称其为西汉相国曹参之后，曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子。曹腾历侍四代皇帝，颇有名望，汉桓帝时，封为费亭侯，曹嵩继承了曹腾的爵位，在汉灵帝时官至三公之首的太尉。
年轻时期的曹操机智警敏，擅长随机应变，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国人桥玄和南阳人何颙认为他不平凡，桥玄对曹操说：“如今天下将要发生动乱，非命世之才不能解救，能够安定天下的，岂不是你吗？”南阳人许劭以知人着称，他也曾评价曹操为“太平时的奸贼，乱世时的英雄”（孙盛《异同杂语》记载为：治世之能臣，乱世之奸雄）。
曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还注释过《孙子兵法》。这些为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。
熹平三年（174年），曹操被举为孝廉，入京都洛阳（时称雒阳）为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。汉灵帝宠幸的宦官蹇硕的叔父违禁夜行，曹操毫不留情，将蹇硕的叔父用五色棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。曹操也因此得罪了一些当朝权贵，他们难以中伤曹操，只得以举荐为名，将其明升暗降，外调为顿丘（今河南清丰）县令。
光和元年（178年），曹操因堂妹夫濦强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。曹操上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有汉灵帝采纳。
光和五年（182年），朝廷令公卿按民谣检举刺史、二千石为害之人。当时太尉许戫、司空张济看着宦官的脸色行事，收取贿赂。宦官子弟宾客，贪污卑鄙，许戫与张济不敢过问，却虚报纠举二十六个处于边远小郡清廉惠政的人。官吏和百姓到京师申诉，陈耽和曹操上书：“公卿的检举，大都包庇各自的私党，是所谓‘放鸱枭而囚鸾凤’。”其言忠切，汉灵帝因此责备许戫和张济，并将因谣言而被问罪的官员全部拜为议郎。而后，东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正，便不再进言。
中平元年（184年），黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与左中郎将皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军。右中郎将朱儁先到，与黄巾军波才部作战，失败，皇甫嵩退守长社（今河南省长葛县东北），面对波才的围困，趁夜纵火出击，使黄巾军惊乱后撤。此时曹操率军赶来，联合皇甫嵩、朱儁大破黄巾军，斩首数万级。不久后，曹操调任济南国（今山东济南）国相。在济南相任内，曹操治事如初。济南国有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。
当时正是东汉政治极度黑暗之时。朝廷徵还曹操为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。
当时天下纷乱，发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝。曹操在推辞的理由中说：“废立皇帝是天下最不祥的事了。古时有衡量轻重、计算成败而后施行的人，伊尹、霍光便是如此。这两个人都怀着至忠的诚心，以宰相的地位，凭借执政大权，加上同众人的愿望一致，故此能实现计划，成就大事。如今，各位只看到他们当初的轻而易举，而没有看到现在的困难。用这种非常的手段，想一定达到目的，难道不觉得危险吗？”后来王芬果然事败自杀。又有西北金城郡（今甘肃兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷，天下为之骚动。
中平五年（188年）八月，汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世而被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进采纳袁绍的建议，不听陈琳的劝谏，便征召停留在河东郡的边将董卓率其部众进京，以便于胁迫何太后同意诛杀宦官。曹操得知后笑道：“阉竖之官，自古至今都有，只是世主不应该把权力交给他们，使他们达到这种程度。既然要治他们的罪，那么只需要诛杀元凶，派一个狱吏就足够了，何必纷纷召外地将领入京？如果要对宦官赶尽杀绝，事情必定会泄露出去，我已经料到他会失败了。”
董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王刘协，即汉献帝；又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出洛阳。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
初平元年（190年）正月，后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、渤海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信等人一同举兵于关东，袁绍被众人推为盟主，曹操行奋武将军。当时袁绍屯河内，袁术屯南阳，孔伷屯颍川，韩馥在邺城，张邈等人屯酸枣。
二月，董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆两百里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进。
曹操说道：“我们举义兵是为了除暴乱，如今大军已合，诸位还有何虑？如果董卓得知山东起兵后，仰恃天子的圣威，占据洛阳一带的险要地方，遣兵东进控制天下，尽管他的行动是不道义的，对我们来说仍然是很大的忧患。但现在董卓焚烧宫室，劫持天子西迁，海内震动，百姓不知归属，这是上天要董卓灭亡的时候，一战而天下可定，机不可失。”
于是引军西进，即将进据成皋，张邈也派部将卫兹分兵跟随曹操。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋大败，士卒死伤甚多，曹操自己被流矢所伤，所骑战马也受了伤，曹操的堂弟曹洪将马让给曹操，才使曹操幸免于难。徐荣见曹操虽众少却能力战许久，认为酸枣不易攻下，也引兵撤回。当时诸军兵十多万，日日置酒高会，不思进取。
曹操回至酸枣后，出言责备他们，并向联军建议：“诸君听我之计，让渤海太守引河内之众兵临孟津，酸枣众将取成皋、据敖仓、封堵轩辕、太谷，将险要之地全部占领；袁将军率南阳大军进军丹、析，攻入武关（今陕西丹凤东南），震动三辅。然后我们都深沟高垒，不与董卓交战，并更设疑兵，让天下看到我们的优势，让天下加入我们讨伐逆贼，如此天下可以立马平定。如今我们举兵是为了大义，却迟疑不肯进，令天下失望，我为诸位感到羞耻！”
关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力，不久之后，诸军之间发生摩擦，相互火拼，联军至此解散。
荥阳之战后，曹操兵少，于是与夏侯惇等人前往扬州募兵。扬州刺史陈温、丹阳太守周昕给了曹操一共四千多名兵士。曹操回军到龙亢时，大部分士卒都背叛了。到了轾、建平，曹操又重新招募一千多士兵，进驻河内郡。
袁绍与韩馥谋立幽州牧刘虞为帝，曹操对袁绍说：“董卓之罪，暴于四海，我们集结大众、兴义兵，远近无不响应，正因为我们的行动是正义的。如今幼主微弱，受制于奸臣，却没有昌邑亡国之兆，而一旦改易天子，天下人怎么接受？诸君北面称臣，我自西向。”袁绍还曾经得到一枚玉印，一次曹操在座时，袁绍把这块玉印推到他的肘边，曹操表面大笑，内心却十分厌恶。后来，袁绍、韩馥还是决定立刘虞为帝，但刘虞始终不肯接受。
初平二年（191年），黑山贼于毒、白绕、眭固等率十多万人攻打魏郡、东郡，东郡太守王肱不能抵御。曹操引军入东郡，在濮阳击破白绕。袁绍因此表曹操为东郡太守，治所在东武阳。
初平三年（192年），曹操驻军顿丘，于毒等人攻打东武阳。诸将建议曹操回军救援，曹操欲图趁机袭击敌军本屯，对诸将说：“孙膑救赵而攻魏，耿弇欲攻西安而攻临菑。让敌军知道我军西进而回撤，则东武阳之急自解。如果他们不回，我就能攻破他们的本屯，他们却必不能拿下东武阳。”于是，曹操引兵西入山，攻打于毒等人的本屯。于毒得知后，放弃攻打东武阳而回军。曹操邀击眭固，又在内黄与匈奴於夫罗交战，皆大获全胜。
初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州（治昌邑，今山东省巨野县东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北国相鲍信与州吏万潜等人来到东郡迎曹操领兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾，战于寿张之东，鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，他获得降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号称青州兵。这样，曹操又有了一支颇具战斗力的军队。
袁术与袁绍交战，向公孙瓒求援。公孙瓒让刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦也屯兵发干，以此进逼袁绍。曹操帮助袁绍击破陶谦诸军。
初平四年（193年）春天，袁术因粮道被刘表切断，引军进入陈留，屯兵封丘，黑山军及南匈奴於夫罗部都帮助袁术。袁术令部将刘详屯匡亭，曹操率兵攻打刘详，袁术带兵救援，双方激战，曹操大获全胜。袁术兵败，退守封丘，曹操率军包围，围势未成，袁术又逃往襄邑。曹操追到太寿，决开渠水灌城。袁术逃往宁陵，曹操再次追击，袁术只得逃往九江。
夏季，曹操回到定陶。当时陶谦与阙宣共同举兵，攻取泰山的华、费二县，接着率军攻入兖州南部的任城。秋季，曹操率军征讨陶谦，进兵徐州，向东南扩展势力。攻克徐州十余城。曹操与陶谦大战于彭城，陶谦军败退，死亡的人数将近一万，泗水为之不流。（《后汉书》记载曹操“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流”）陶谦退守郯县，不敢出战。不久曹操军粮将尽，撤围回军。
兴平元年（194年）春天，曹操回到兖州。当初，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来曹操处途中，被陶谦派兵杀害，因此曹操志在东征。夏季，曹操再征徐州，攻破五城，略地至东海，回军在郯县击破刘备、曹豹，又攻破襄贲，所过多所残戮。东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。
当时只有鄄城（今山东鄄城）和东郡的范县（南范县）、东阿（今山东阳谷）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张县令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州（治今山东省郓城县西北），军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应，但被程昱劝阻。十月，曹操到达东阿。
兴平二年（195年）春，曹操袭击定陶（今山东定陶），济阴太守吴资保守南城，曹操攻之不下。吕布率军前来，曹操将他击败。夏季，曹操攻击巨野，吕布率军救援巨野，曹操击破吕布军，斩杀屯驻巨野的薛兰等人。吕布会合陈宫，率领一万多人从东缗赶来，此时曹操士兵大多数都外出收麦了，留下的不足一千，营垒也不坚固。曹操命妇人守于城上，士兵拒守吕布。营垒西边有一条大堤，南边是幽深的树林。吕布怀疑曹操有埋伏，对部下说：“曹操诡计多端，切勿进了他的埋伏。”
于是率兵驻扎在曹操营垒南边十多里的地方。次日，吕布再次前来，曹操令一半士兵藏于堤坝之内，一半在外诱敌。吕布进军，曹操派轻兵挑战，双方交战后，曹操的伏兵出动，步骑并进，吕布大败，鼓车被曹操缴获，曹操一直追到吕布军营才返回。吕布连夜逃走，曹操追击，又攻克定陶，分兵平定诸县。吕布前往徐州投奔刘备，张邈与吕布同行，留张超驻守雍丘。七月，因关中李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归。八月，曹操围攻张超于雍丘。十月，献帝正式拜曹操为兖州牧。十二月，曹操攻破雍丘，张超自杀。曹操夷灭张邈三族，而张邈在求救袁术的途中被部下所杀。兖州自此平定，曹操又率军东攻陈国之地。
建安元年（196年）二月，曹操讨平汝南、颍川一带的黄巾军何仪、刘辟等部，献帝封曹操为建德将军。六月，经曹操谋士董昭的劝说，献帝身边的将军杨奉等人表请拜曹操为镇东将军，袭父费亭侯之爵位。
早在初平三年（192年），曹操的谋士毛玠就提出了“奉天子以令不臣，修耕植，畜军资”的战略性建议，曹操深以为是。到此时，曹操想迎接献帝，其谋臣大多认为山东尚未平定，而献帝身边的韩暹、杨奉等又骄横难制，所以不赞成迎接，只有荀彧、程昱极力劝迎。最后，曹操决定派曹洪率兵迎接献帝，但被卫将军董承与袁术的部将苌奴据险阻止。建安元年（196年）七月，献帝回到洛阳，董承为牵制韩暹等跋扈的将领，又密召曹操来洛阳。
八月，曹操来到洛阳，奏明韩暹、张杨之罪，韩暹逃奔杨奉，因护驾之功被献帝特赦，于是曹操杀了侍中台崇、尚书冯硕、议郎侯祈，封董承等十三人为列侯，曹操本人亦领司隶校尉、录尚书事。随后曹操听从董昭建议，于九月迁献帝于许县，他本人被封为大将军，进封武平侯。杨奉对迁许之举非常不满，打算拦路截击，失败。十月，曹操讨平杨奉。十一月，曹操升任司空，行车骑将军事，总揽朝政。
这一年，曹操听从枣祗、韩浩等人的建议，开始实行屯田制。刘备遭到吕布袭击，投奔曹操。程昱劝道：“依我看刘备有雄才大略，又深得民心，不会久居人下，不如趁早除掉他。”曹操回答：“如今正是招揽贤才之时，为杀一人而失天下人心，不可。”
建安二年（197年）正月，曹操讨伐割据宛城的张绣，驻军淯水。张绣举众投降，旋即复叛，曹操长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死（参见词条宛城之战）。曹操引兵退还舞阴，张绣派兵来攻，被曹操击退。张绣奔往穰城，与刘表联合。曹操对诸将说：“我收降张绣等人，却犯了没有立即扣押人质的错误，所以遭到了失败。我明白了失败的原因，请大家看着，从今以后我不会再失败了。”之后回到许县。
割据淮南的袁术僭号，吕布把他的使者送到许县，袁术怒而进攻吕布，结果为吕布所破。九月，袁术侵略陈国，曹操闻讯亲自东征袁术。袁术得知曹操亲自来，便弃军而逃，留桥蕤等四将镇守。曹操到后，斩杀桥蕤等将。袁术渡淮而走，曹操也回到许县。
十一月，曹操南征荆州，到达宛城。刘表部将邓济据湖阳，曹操生擒邓济，湖阳也投降。之后曹操又攻下了舞阴。
建安三年（198年）正月，曹操回到许县。三月，曹操再次南征，围攻张绣于穰城。四月，曹操所遣的谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。五月，刘表派兵救援张绣，并打算截断曹操后路。曹操引军退还，张绣追击，曹操军无法前行，于是结成连营，得以慢慢前进。
曹操写信给荀彧说：“贼军紧追我军，虽然我军日行数里，但我算好了，到安众县时，一定能打败张绣。”
到了安众县，张绣和刘表联军守在险要地方，曹操军前后受敌。曹操于是派人趁天黑在险要处挖凿一条地道，把辎重物资全部偷运过去，又设下伏兵。天明时，张绣军认为曹操已逃走，全军追赶。曹操便派出步兵、骑兵两面夹攻，把贼军打得大败。七月，曹操回到许都。
荀彧问曹操：“之前您料定一定会打败敌军，这是为什么？”
曹操回答：“敌人阻止我回归的部队，与我军死地战，我由此而知一定会胜利。”
九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。十月，曹操破彭城，擒获吕布的彭城相侯谐。曹操进军下邳，吕布亲自率骑兵逆击，曹操大破吕布，擒获他的部将成廉，并追击到下邳城下。吕布欲图投降，陈宫等人劝阻吕布，又劝吕布出战，吕布再次战败，退回城内固守。曹操用荀攸、郭嘉之计，决泗、沂之水灌城。十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫，归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。曹操将青、徐二州委托给臧霸等泰山诸将。
当初，曹操统领兖州时，任命东平人毕谌为别驾。后来张邈叛乱，劫走毕谌的母亲、弟弟、妻小，曹操放任毕谌离去，对他说：“你的老母亲在张邈那里，你可以离开。”
毕谌叩头表示不会怀有二心，曹操十分赞赏他，并感动地流下了眼泪。但是毕谌出去后，还是选择逃到张邈那里。吕布败亡后，曹操生擒毕谌，众人为他担心，曹操说：“作为人能孝顺他的亲人，不也会忠于他的君主吗！这正是我所需要的人。”于是任命他为鲁国相。
建安四年（199年）二月，曹操到达昌邑。张杨的部将杨丑杀死张杨响应曹操，眭固又杀杨丑，率众屯射犬，联合袁绍。曹操把司空之位让给太仆赵岐，朝廷不从。朝廷因曹操讨吕布有功，为他增邑三千户，曹操固辞不受。四月，曹操亲征河内，并派史涣、曹仁击杀眭固。曹操渡河进围射犬，河内太守缪尚与张杨手下长史薛洪率众投降。曹操取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
当初，曹操举魏种为孝廉，兖州叛乱时，曹操说：“唯独魏种不会背叛我。”结果魏种叛逃，曹操怒道：“你魏种只要没有南逃越地、北走胡地，我就一定不会放过你！”取得射犬后，魏种被生擒。曹操既往不咎，下令给魏种松绑，并任命他为河内太守，将河北之事委托给他。
消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
建安四年（199年）十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。刘备到达下邳后，袭杀徐州刺史车胄，占据徐州，自己屯于小沛。曹操令刘岱、王忠率兵征讨，被刘备击败。
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操，事泄被杀。曹操决定东征刘备。诸将皆说：“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后进攻，该怎么办呢？”
曹操说：“刘备是人杰，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会马上出兵。”于是急速进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍处。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足。他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
建安五年（200年），袁绍命大将颜良等进兵白马（今河南滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻，拉开了大战的序幕。曹操的实力比袁绍弱得多，曹操所占的黄河以南地区，是残破不堪、尚未恢复生产的四战之地，物资储备也不如袁绍。其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三”。裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的。
袁绍大军来攻，许都震动。曹操安慰众将，分析了袁绍的性格缺陷：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威”，虽然“兵多而分画不明，将骄而众令不一”，在这种情况下，袁绍地盘虽大，粮草虽足，但只能是“为我奉也”。正是因为对袁绍有很深的认识，曹操才敢于在袁绍将要大军压境之时抽身去进攻刘备。
四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津（今延津北一带），做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被将军关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。曹操分兵坚守营垒，伺机而动。袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。两军一攻一守，相持近二个月。久战之下，曹操处境极为困难。
十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人沿途护送，夜宿于离袁绍大营四十里的乌巢。这时袁绍谋士许攸因向袁绍献偷袭许都之计不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。曹操大喜，跣足出迎，之后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，打着袁军旗帜，乘夜从小路偷袭乌巢。曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。
袁绍闻知，急忙派兵救援，曹操左右说：“贼骑稍近，请分兵拒之。”
曹操大怒说：“贼在背后，乃白！”
士卒都拼死力战，因此大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草，袁绍派遣的援兵也战败而走。起初袁绍听说曹操袭击乌巢时，令张合、高览率重兵围攻曹军营地。由于曹军营地营垒坚固，乌巢先被攻破，张合、高览等人闻讯率部投曹，袁军溃散。袁绍与其子袁谭弃军逃回黄河以北，曹军大获全胜。剩余的袁军假降，曹操将他们坑杀。曹军前后斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。曹操清点袁绍书信，得到自己部下勾结袁绍的信，尽烧之，说：“当袁绍强大时，孤尚且不能自保，何况众人呢！”官渡之战后，冀州诸郡皆举城归顺曹操。
在客观上说，官渡之战中的曹操处于劣势，但由于他能正确分析客观条件，善于听取正确意见，所以能扬长避短，采用正确的战略战术，使战争向有利于自己的方面转化，经过自己主观上的努力，终于赢得了胜利。此战之后，曹操击溃了最大的敌人袁绍，由他统一北方已是大势所趋。
建安六年（201年）四月，曹操扬兵于黄河边，击破袁绍在仓亭的驻军。袁绍在官渡之败后，收合部队，平定了反叛的诸郡县。九月，曹操回到许县。又南征在汝南的刘备、龚都，刘备投奔刘表，龚都等人皆逃散。
建安七年（202年）正月，曹操驻军谯县。又到达浚仪县，治理睢阳渠，又派使者祭祀已故的太尉桥玄。然后，曹操进军官渡。
五月，袁绍病死，袁绍之子袁尚继位，袁谭屯兵黎阳。九月，曹操亲自北征，大战于黎阳，袁谭、袁尚多次战败。
建安八年（203年）三月，曹操大破黎阳，袁谭、袁尚逃回邺城。四月，曹操进军邺城。五月，曹操引军退还，留贾信守黎阳。不久后，曹操引兵向南，征讨刘表，袁谭、袁尚反目成仇，互相攻击，袁谭不敌袁尚，败走平原，遣辛毗向曹操乞降求救。当时诸将都怀疑有诈，只有荀攸劝曹操答应袁谭，曹操说：“我攻打吕布之时，刘表没有侵犯我方；官渡之战时，他又不肯帮助袁绍。这只是个自守的贼子，应该等到以后再来对付他。而袁谭、袁尚狡猾，我正应该趁北方混乱时发动攻击。就算袁谭挟诈，不肯真心屈服我军，但我击破袁尚，夺取他的地盘，对我军也更加有利。”
于是再次北上，袁尚闻讯也退回邺城。当时，袁尚部将吕旷、吕翔背叛袁尚，率众投降曹操，曹操封两人为列侯。袁谭私自刻将军印绶，交给吕旷两人，吕旷把将军印送给曹操，曹操说：“我自然知道袁谭会耍些小聪明。他想让我攻击袁尚，然后趁机略民聚众，自以为破袁尚后，实力足以自强，可趁我军疲敝来与我抗衡。但击破袁尚后，我的势力更加强盛，哪可能会疲敝，让他有机可乘呢？”曹操为了让袁谭暂时安心，还和袁谭结亲，让自己的儿子曹整娶袁谭的女儿。
建安九年（204年）正月，曹操率兵渡过黄河，截断淇水，引入白沟，作为运粮的通道。二月，袁尚再次出兵攻打袁谭，曹操趁机进军邺城。当时苏由、审配镇守邺城，曹操进军到洹水时，苏由投降。曹操到达邺城外，做土山、地道。当时武安长尹楷屯毛城，通上党粮道。四月，曹操留曹洪攻打邺城，亲自击破尹楷。又击破邯郸的沮鹄。易阳令韩范、涉长梁岐皆举县投降。五月，曹操毁土山、地道，作围堑，决漳水灌城，城中饿死者过半。七月，袁尚率军回救，依滏水（今滏阳河）为营，曹操进军将其营寨包围。袁尚害怕，请求投降，曹操不许。袁尚乘夜逃跑，袁军溃散。袁尚逃奔中山（今河北定县）。
曹操命人拿着缴获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃。八月，审配的侄子审荣打开东城门，曹操军一举攻破邺城，擒杀审配。之后，曹操哭祭袁绍墓，慰劳袁绍妻子，将袁绍的家人和宝物都还给了袁家，并赐给他们杂缯絮，供养他们家，从这一年起，曹操把自己的据点北迁到了冀州的邺城，政令军队此后皆从此出，而许县则只留些许官吏。
九月，曹操下令：“河北遭受袁氏之难，不用再上缴今年租赋！”又严厉打压豪强兼并，百姓喜悦。曹操领冀州牧，并上表让还兖州牧。当初，曹操围攻邺城时，袁谭趁机攻取甘陵、安平、勃海、河间，又击破故安的袁尚败军，兼并其众。曹操写信给袁谭，责备他负约，与他断绝婚姻，将他的女儿送回，然后进兵。十二月，曹操进入平原，略定诸县。
建安十年（205年）正月，曹操攻灭袁谭，冀、青二州平定。当初袁尚兵败后，投奔幽州刺史袁熙。此月，幽州大将焦触、张南起兵反袁氏，袁尚、袁熙又逃奔三郡乌桓。焦触自称幽州刺史，举郡县归附曹操。四月，黑山军首领张燕率领其部众十余万人投降曹操。故安人赵犊、霍奴起兵，杀死幽州刺史，三郡乌桓又围攻鲜于辅于犷平。八月，曹操率兵北征，斩杀赵犊，又渡河救援犷平，乌桓奔走出塞。
当初，袁绍令其外甥高干领并州。曹操攻破邺城后，高干投降了曹操，仍然被任命为并州刺史。而曹操讨伐乌丸之时，高干举州反曹操，捉拿上党太守，举兵守壶口关。曹操遣乐进、李典讨伐高干，高干退守壶关城。
建安十一年（206年）正月，曹操攻打高干，高干留别将守城，自己逃入匈奴，向单于求救，单于不从。曹操围壶关前后三月，最终城陷。高干逃向荆州，在途中被上洛都尉王琰捕杀。又东征淳于，遣乐进、李典击破海贼管承。
建安十二年（207年），曹操回到邺城，大封功臣二十多人，皆为列侯，其余依次受封。
曹操为了肃清袁氏残余势力，也为了彻底解决三郡乌桓入塞为害问题，决定远征乌桓。汉末，辽西、辽东、右北平三郡乌桓结合，是为三郡乌桓，其首领为辽西部的蹋顿。三郡乌桓与袁氏关系一直很好，并屡次侵扰边境，掳掠人口财物。
五月，曹操亲率大军到达无终（今河北玉田）。时正雨季，道路积水，“浅不通车马，深不载舟船”。曹操从无终人田畴之议，改从一条久已断绝，但“尚有微径可寻”的路线进军。在田畴的引导下，曹操大军登徐无山（今河北玉田北），出卢龙塞（今河北喜峰口附近），“堑山堙谷五百余里”，直指乌桓老巢柳城（今辽宁朝阳南）。
八月，曹军进至离柳城不足二百里时，乌桓才发现，于是蹋顿与袁尚、袁熙等人率数万骑兵迎击。二军相遇，时乌桓军军势甚盛，而曹军则是“车重在后，被甲者少，左右皆惧”，唯独张辽力劝曹操迎战。曹操登高了望，见乌桓军虽多，但阵势尚未摆好，遂命将自己的持麾授予张辽暂用。张辽指挥先锋部队，乘乌桓军阵稍动之机，向乌桓军发动猛攻。乌桓军大败，死者被野。乌桓单于蹋顿也被临阵斩杀。曹军在白狼山之战中大获全胜，胡、汉降者二十余万。
袁尚等人逃奔割据平州的公孙康。这时，有人劝曹操乘势进击公孙康，曹操说：“吾方使康斩送尚、熙首，不烦兵也。”遂率军还师。不久，公孙康果然斩杀袁尚、袁熙，并将其首级献与曹操。诸将不明所以，曹操说：“彼素畏尚等，吾急之则并力，缓之则自相图，其势然也。”于是，曹操攻破三郡乌桓，也彻底肃清了袁氏势力。
十一月，曹操行至易水，代郡乌丸行单于普富卢、上郡乌丸行单于那楼率其部下名王来贺。
建安十三年（208年），曹操开辟玄武池训练水军。六月，曹操废三公，恢复丞相制度，自任汉朝丞相。曹操基本平定北方后，兵锋转而南向。七月，进军南征荆州牧刘表。八月，刘表病死，其子刘琮接任。九月，曹操大军进至新野，刘琮以为无法抵挡，举荆州之众投降曹操。
曹操进军江陵后，下令荆州官民，“与之更始”，同时封降服者十五人为侯，任刘表大将文聘为江夏太守，引用荆州名士韩嵩、邓义等。益州牧刘璋也遣使向曹操致敬，并开始接受征役，派兵充实曹军。
这时，官渡之战后投奔刘表的刘备屯驻于樊城（今湖北襄樊），听说刘琮投降，便率军向江陵（今属湖北）撤退。江陵为荆州重镇，存有大量军用物资。曹操听说，怕江陵落入刘备之手，遂亲率五千骑兵从襄阳（今湖北襄樊）疾驰三百里，在当阳长坂（今湖北当阳东北）将刘备追上，大破其军，随后进占江陵。
曹操在击溃刘备后，乘势想一举鲸吞江东。孙刘两军在鲁肃和诸葛亮等人的努力下，结成联盟，孙权命都督周瑜率军三万，与刘备的两万人马组成联军抵抗曹操。曹操自江陵东下，至赤壁（今湖北武昌西赤矶山）与孙、刘联军接战不利，暂驻军于乌林（今湖北洪湖东北），周瑜等人在南岸，双方隔江对峙。周瑜用诈降之计，命大将黄盖率小战船十艘，上装柴草，灌以膏油，船头钉上大钉，假称投降，向北岸而进，至离曹营二里之处时，各船一齐点火，然后借助风势，直向曹军冲去，曹军大败，舟船被烧。曹操率军从华容道（今湖北监利西北）陆路撤回江陵。撤军北还。
建安十四年（209年），周瑜攻取南郡，孙权借南郡予刘备，孙刘联盟进一步得到巩固。为防范孙权，曹操强制内迁淮南的民众，引发江淮十余万户百姓惊慌，使其尽皆渡江归附孙权。同时，为稳定内部，曹操下令“死者家无基业不能自存者，县官勿绝廪，长吏存恤抚循”。同年还亲临合肥，设置了扬州郡县的长吏，修治芍陂屯田。年底回到谯。
赤壁之战后，天下三分的局势已经奠定。自此以后，曹操虽时有征伐，但主要精力用在经营曹氏势力之上。
建安十五年（210年）春，曹操下《求贤令》，提出不拘品行、唯才是举的用人方针，目的是尽量把人才收罗到自己身边。同年冬，修建铜雀台。
建安十六年（211年）正月，曹操的三个儿子被封为县侯，世子曹丕成为五官中郎将，设置官属，为丞相副。太原人商曜以大陵起兵，曹操遣夏侯渊、徐晃将其击破。
三月，曹操遣司隶校尉钟繇讨伐汉中（治南郑，今陕西汉中东）张鲁，并令夏侯渊等出兵河东，与钟繇会合。西征汉中要经过关中，关中诸侯马超、韩遂、杨秋等十部心生疑惧，一时俱反。曹操立即派大将曹仁讨伐他们，马超等人屯据潼关，曹操对诸将说：“关西兵勇敢强悍，你们坚守不得与他们交战。”
七月，曹操率大军亲征关中。八月，曹操到达战场，与马超的军队隔着潼关对峙。曹操拖住马超的部队，暗中派徐晃、朱灵等将乘天黑渡过蒲阪津，占领河西，安营扎寨。闰八月，曹操在潼关北面强渡黄河，渡了一半，马超赶来，猛攻曹军船只。校尉丁斐见情况危急，放出大批牛马引诱贼兵，敌军争抢牛马，队形大乱，曹操才得以渡过黄河，沿河边向南修筑通道。
敌军败退，占据渭口抵抗，曹操多设疑兵，暗中用船将部队送入渭水，架设浮桥，乘夜分兵在渭水南岸扎营。敌军于夜间偷袭曹营，曹操派伏兵将他们击败。马超等人驻守渭南，派人送信，以割让黄河以西为条件求和，曹操不许。九月，进军渡渭水，马超等人多次挑战，曹操并不应战；马超等人再三请求割地，并让自己的儿子做人质求和，曹操听从贾诩之计，假意答应。韩遂请求与曹操会面，曹操与韩遂的父亲同一年被举为孝廉，又与韩遂是平辈，因此两人马靠马在阵前谈了很长时间，不谈军事，只叙朋友旧事，说到高兴处，二人拍手大笑。
会见结束后，马超问韩遂：“曹公说了些什么？”
韩遂回答：“没说什么。”
于是马超等人对他产生了猜疑。后来曹操又和韩遂等人阵前见面，众将劝道：“您和敌人见面交谈，不可大意，可设木行马防备敌军。”
曹操照办。两军见面，敌将都在马上向曹操行礼，秦、胡士兵都来看曹操，前后数层。曹操大笑着对他们说：“你们想看曹公吗？他也是个人，没有四只眼睛、两张嘴，只是多了点智慧而已！”
胡人前前后后挤上来看。曹操又列五千铁骑为十重阵，铠甲精光耀日，敌军更加震恐。过了几天，曹操又给韩遂写了封信，上面故意涂改许多地方，假装成是韩遂改的，马超等人因此对韩遂越来越怀疑。于是曹操与他们约定日期会战，先用轻兵挑战敌军，打了很长时间后，曹操派出精锐骑兵夹攻，大败关中联军。韩遂、马超败走凉州，杨秋则逃回安定，曹军阵斩成宜和李堪等叛将，关中自此平定。
战后，诸将问曹操：“当初，贼军守卫潼关，渭水以北没有防守之兵，我们不从河东出去攻打冯翊，反而在潼关与敌兵对峙，拖延许久才北渡黄河，这是为何？”
曹操说：“贼兵占据潼关，如果我军进入河东，贼兵必将带兵守住各渡口，则我军不能渡到河西；因此我以重兵逼近潼关，贼兵全力来守南边，西河的防备空虚，因此徐晃、朱灵二将才能轻易攻取西河。然后我带大军北渡，贼兵不敢与我们争夺西河，是因为有二将的军队。连起战车，树起栅栏，做通道向南前进，既是创造了敌军不能取胜的条件，同时又向敌人示弱。渡过渭水后深沟固垒，敌军挑战不应，是为了使敌军骄傲自大；所以敌军不造营垒只求割地讲和。我顺着他们的意思答应下来，之所以依着他们的意图，是为了使他们安心而毫无防备，然后蓄精养锐，一旦出击，就有迅雷不及掩耳之势。用兵之道，本来不能墨守成规，只求一种方法。”
当初，敌军每到一支部队，曹操就面露喜色，战后众将问他高兴的原因，曹操回答：“关中地域辽阔，如果贼军各自依险阻抵抗，征伐他们，没有一二年的时间不能平定。如今都聚集于此，虽然人数众多，但都彼此不和，没有统一的主帅。这样，消灭敌人容易成功，我所以高兴。”
十月，曹操进军包围安定，杨秋投降。曹操恢复他的爵位，让他留在这里安抚民人。
曹操撤回后，命夏侯渊督众将继续西征。夏侯渊在两年内，逐马超、破韩遂、灭宋建、横扫羌、氐，虎步关右，使凉州地区基本平定。
建安十七年（212年）正月，曹操回到邺城。汉献帝准许曹操“参拜不名、剑履上殿”，如汉丞相萧何故事。
建安十七年（212年）十月，曹操起兵南征孙权，号称步骑四十万。次年（213年）正月，曹军进至濡须口（今安徽巢县东南），攻破孙权设在江北的营寨，生擒其将公孙阳。孙权亲率军七万，前至濡须口抵御曹军。两军相持月余，曹操的水军作战失利。由于春雨瓢泼、江水上涨，曹操见难以取胜，遂撤军北还。
三月，复《禹贡》九州。天下十四州并为九州，此时的冀州拥有三十多个郡。
五月，汉献帝册封曹操为魏公，加九锡、建魏国，定国都于邺城。魏国拥有冀州十郡之地，置丞相、太尉、大将军等百官。七月，曹操建魏国社稷宗庙，又在魏国内设置尚书、侍中。
建安二十一年（216年）四月（一作五月），汉献帝册封曹操为魏王，邑三万户，位在诸侯王上，奏事不称臣，受诏不拜，以天子旒冕、车服、旌旗、礼乐郊祀天地，出入得称警跸，宗庙、祖、腊皆如汉制，国都邺城。王子皆为列侯。此时，曹操名义虽非天子，但实际已经有天子之实。
建安二十二年（217年）十月，汉献帝又赐予曹操王冕十有二旒，乘金根车，驾六马，设五时副车，曹操以五官中郎将曹丕为魏王太子。
建安二十年（215年）三月，曹操见刘备已取得益州，而汉中是益州门户，“若无汉中，则无蜀矣”，刘备必然要攻取汉中。于是曹操抢先一步，率十万大军亲征汉中张鲁。四月，曹操自陈仓出散关，到河池。氐王窦茂恃险不服。五月，曹操击破窦茂；西平、金城诸将斩下韩遂的首级，将其献给曹操。七月，曹操大军进至阳平关（今陕西勉县西北）。张鲁的弟弟张卫与将领杨昂据守阳平关，横山筑城十余里，曹操不能攻克，引军撤还。张卫的军队守备松懈，结果高祚军在夜间迷路闯入敌营，敌军退散。曹操也趁机攻击张卫，张卫连夜逃走。张鲁听说阳平关失守，奔往巴中。曹操进军南郑，尽得张鲁府库珍宝。九月，巴七姓夷王朴胡、賨邑侯杜濩举巴夷、賨民来附，曹操以两人为太守、封列侯。十月，曹操设置名号侯至五大夫，与旧列侯、关内侯凡六等，以赏军功。十一月，张鲁出降曹操，汉中遂为曹操所有。十二月，曹操回军，留夏侯渊屯汉中。
建安二十二年（217年）春，曹操再次南征，率军攻破居巢，猛攻濡须口，击败孙权，孙权派都尉徐详求降，曹操同意，并允诺重新结为姻亲。
曹操主力退出汉中后，刘备向汉中发动进攻。建安二十三年（218年），刘备亲率大军进至阳平关，夏侯渊等人与刘备夹关对峙，曹军多次击退刘备军猛烈攻势。四月，乌桓的无臣氐与鲜卑的轲比能联合侵扰边塞，曹操命曹彰、田豫北征，大破乌桓鲜卑联军。七月，曹操亲率大军西征刘备。九月，曹操坐镇长安，以便随时指挥汉中战局。十月，宛城守将侯音起兵反曹，劫掠吏民，保守宛城。曹操令曹仁围攻宛城。
建安二十四年（219年）正月，曹仁斩杀侯音。刘备自阳平关南渡沔水（今汉水），依山而进，驻军于定军山（今陕西勉县东南），夏侯渊出兵与刘备争夺地势，被黄忠斩杀，曹军战败。之后，曹操亲率大军来夺汉中，但是刘备坚壁不出，曹军与刘备军相距数月，无利，遂放弃汉中。
建安二十四年（219年），曹操亲率大军从汉中撤往长安。刘备大将关羽趁着襄、樊兵力空虚之际，从荆州向他的东南防线襄、樊一带发动了进攻。曹操闻知，立刻派大将于禁率兵往救樊城。八月，汉水流域因为天降暴雨而发生了“汉水溢流，害民人”的自然灾害，关羽趁机乘大船进攻，擒于禁，斩庞德，乘势进军，将樊城围住。时樊城曹军只有数千人，城池被水淹没，水面离城楼仅有数尺，曹仁率军死守。曹操又派徐晃领兵去救樊城。九月，相国西曹掾魏讽谋袭邺城，事泄被杀，相国钟繇也受牵连被免官。十月，曹操从关中赶到洛阳，亲自指挥救援樊城。
孙权因关羽处其上游，不愿意让关羽势力发展，且他早有攻取荆州之心，于是联结曹操，准备以大将吕蒙偷袭荆州要地江陵。曹操接到书信后，将这一消息通知曹仁，命他继续坚守，自己进至摩陂（今河南郏县东南），临近指挥，又派兵十二营增援徐晃，命他反击关羽。经过恶战，关羽败走。不久，吕蒙偷袭江陵得手。关羽撤往益州，途中为孙权军擒杀。孙权将关羽的首级送到洛阳。至此，襄樊战役结束。
曹操在孙权擒杀关羽、取得荆州后，表孙权为骠骑将军、荆州牧。孙权遣使入贡，向曹操称臣，并劝曹操取代汉朝自称大魏皇帝。曹操将孙权来书遍示内外群臣，说：“这个小儿想把我放在炉火上烤嘛！”曹操手下群臣乘机向曹操劝进。曹操说：“如果天命在我，我做周文王足矣。”
建安二十五年（220年）正月，曹操还军洛阳，同月庚子日（3月15日[289]），病逝在洛阳，终年六十六岁，谥号为武王。他临死前留下《遗令》（参见词条曹操遗令）。 根据曹操的遗嘱，他于二月丁卯日（4月11日）被安葬于邺城西郊的高陵。曹操死后，其子曹丕袭封丞相、魏王官爵。
黄初元年十月辛未日（220年12月11日），曹丕逼迫汉献帝让位，改汉为魏，于同年十一月癸酉日（12月13日）追尊曹操为武皇帝，庙号太祖。
政治
惩办豪强
曹操的思想受儒家影响，崇尚仁义礼让，并试图以仁义、道德、礼让教民和行政，即“治定礼为首”。另一方面，他在治国上强调以法治国。在当世战乱之下，要拨乱反正，只能采用刑法之治。曹操主张执法如山，强调法不阿贵。他说，法令“设而不犯，犯而必诛”。要求严格法令规章，赏罚分明，不官无功之臣，不赏不战之士。曹操重视执法者的人选和执法者以身作则的作用，认为这是贯彻法令、实行法治的保证。为此，他起用王修、司马芝、杨沛、吕虔、满宠、贾逵等地方官吏，抑制不法豪强，收到了一定的成效。
处于乱世之中的曹操既强调刑法，也没有忘记礼教之用。他始终尚礼重法，两手俱用，并在礼法并举、两手俱用中表现出了特有的谲诈之能。
唯才是举
在人事管理方面，曹操主张唯才是举，这是曹操政治思想独具特色的地方。在汉末选官偏重门第、不问才德的情况下，他主张突破门阀界限，实行唯才是举。他认为，天地间，人为贵。要建功立业，只有靠人的智慧和才能，“任天下之智力，以道御之，无所不可”。他重视人的才能，鄙视德行礼教，认为遵守封建礼教的人不一定有开创事业的能力，有开创事业能力的人未必肯遵守礼教，所谓“有行之士未必能进取，进取之士未必能有行也”。故而力主起用那些果敢英勇临阵力战之士，出身地位低微但有高才异质的人和“负污辱之名，见笑之行，或不仁不孝而有治国用兵之术”的人才。并且明令要求下属“各举所知，勿有所遗”，不拘一格选官用人。
曹操用崔琰、毛玠掌管选举，他们任用“清正之士”，“务以俭率人”，使得天下士人“莫不以廉节自励”，即使是权贵宠臣，“舆服不敢过度”。以上变化，一定程度上能反映出社会风气的转变。
曹操的政治思想符合时代的需求，在统一、平定北方的事业中发挥了巨大的作用。他主张的法治和唯才是举是对于汉代德化、孝治四百年传统的对抗和否定，在政治思想界引发讨论，对于后世人事管理思想的影响颇为深远。
军事活动
黄巾起义之后，军阀混战，社会普遍出现了“民人相食，州里萧条”的荒凉景象。从初平二年（191年）至建安十三年（208年），曹操先后消灭长江中下游以北各割据势力，统一中国北方大部地区。其平生主要发起（一部分未亲自指挥）或参与的军事活动如下：
初平二年（191年）至建安十三年（208年） 曹操统一北方之战 ;兖州之战；濮阳之战；定陶之战；宛城之战；曹操讨伐袁术之战；下邳之战；徐州之战；官渡之战；邺城之战；南皮之战；曹操攻乌桓之战
建安十三年（208年） 曹操平荆州之战 ;长坂坡之战；赤壁之战
建安十六年（211年）至建安二十年（215年） 曹操平定关中、凉州、汉中等战役 ;渭南之战；夏侯渊平凉州之战；曹操破张鲁之战；宕渠之战
军事思想
曹操钻研兵法，有高深的军事理论，曾熟读孙武、吴起等前代军事家的着作，自着兵书十余万言（即《孟德新书》），“诸将征伐，皆以新书从事”；又集录诸家兵法，写成《兵书接要》一书，结合自己的战争经验加以论述。他撰写的《孙子略解》（又称《孙子注》），开创整理注释《孙子兵法》十三篇的先河。其着述大都亡佚，从其《孙子注》和存世的军事文书以及《三国志》等史书中，可窥见其军事思想。
战争观
曹操认识到，军事斗争离不开政治形势的配合。要有足够的武装力量，才能拯救社会。不能像春秋时吴国夫差那样只凭武力，不注重政治；也不可似周朝诸侯徐偃王那样，以仁义代替用兵。他强调“兵以义动”，“示天下形势，以顺诛逆”。为赢得战争中的政治主动权，他挟天子以令诸侯；为争取人心，占领河北后免难民租赋，又发布抑豪强兼并令，以使“百姓亲附，甲兵强盛”。谋士郭嘉颂扬他“奉顺以率天下，此义胜”。曹操认为经济的好坏，关系着战争的成败。军队无辎重、粮食、委积，“亡之道也”，因而吸取“秦人以急农兼天下，孝武以屯田定西域”的经验，大兴屯田，达到了足食强兵的目的。
治军思想
曹操抛弃儒家以礼治军的原则，认为“礼不可治兵”，强调“吾在军中持法是也”，注重以法治军。他针对汉末为政失之于宽的状况，“纠之以猛”，以使“上下知制”“所是进之以礼，所不是正之以法”。他“揽申、商之法术”，制定管理、训练等军事法规，如《军令》《步战令》《船战令》《论吏士行能令》《败军抵罪令》等，以维护军队的统一指挥，强化军队的战斗力。一次在行军途中，曹操传令不得使战马践踏麦地，如有违犯，一律斩首。士兵皆下马步行，唯恐踏坏麦苗。可曹操的战马因受惊吓踏了麦田。他即拔剑割下自己一撮头发，以示处罚，足见执法认真。
为保证法规的实行，曹操主张严明赏罚，按法赏有功、治有罪，“明君不官无功之臣，不赏不战之士；治平尚德行，有事赏功能”，告诫诸将“赏功而不罚罪，非国典也”。强调“诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”。并“亲巡将士，明劝赏罚”，在公开场合，自己也不置之法外。
为贯彻以法治军的思想，曹操特别注意军中司法官吏的选拔，认为“夫刑，百姓之命也。而军中典狱者或非其人，而任以三军死生之事，吾甚惧之。其选明达法理者，使持典刑”。
曹操选将用人，主张破格求实。他拔于禁、乐进于行阵之间，取张辽、徐晃于亡虏之内，他们后皆战功卓着，成为名将。还能够根据将领特点，用其所长。如，许褚、典韦壮武有力，忠诚奉法，曹操就让他们战则为军锋，息则统亲兵；臧霸有恩信于东土，曹操将青、徐二州托付于他，从而得以专心对付袁绍；文聘本是刘表帐下大将，在江汉一带颇有威恩，曹操任其为江夏太守，委以边事，使御孙权。对有过失的“贤”才，曹操往往任用如初。他还注意集众人之智指导战争，在兖州、官渡、邺城、当阳、渭南、襄樊等重大战事中，均听取和采纳将士的意见。为尽其才，他倡导广开言路之风，征柳城乌桓得胜回师，还重赏曾劝阻他出征的人。
谋略思想
曹操认为：“欲攻敌，必先谋。”重视谋略是曹操军事思想的重要内容，也是他事业成功的重要保证。他所以能够“以弱为强者，非惟天时，抑亦人谋”。
曹操认为用兵“不可以祷祀而求，亦不可以事类而求”，显示出其军事思想中求实、尚变的两大特点。他推崇《孙子》，但要求诸将按他结合当时社会实际和实战经验编撰的《孟德新书》指挥作战。视善变为用兵核心，其行军用师，被誉为“因事设奇，谲敌制胜，变化如神”。强调“兵无常形”“兵无常势”“兵之变化，固非一道”，只有灵活用兵，“以诡诈为道”，才能以变制胜。还说“若以险固为资，则不能应机而变化也”。他认为，诡诈的前提是知彼知己，只有在掌握了对方的兵力部署、战将强弱、地形险易、后勤保障等情况的前提下，进行全面综合的研究，才能制定出“因敌变化”“盈缩随敌”的策略。
他尤重视奇正、虚实变化，要求以“至实击至虚”。他的战争实践也体现出这一点。如对孙、刘集团作战，或东攻西守，或东守西攻，皆依实际情况，将优势兵力集中于一方，形成“至实”态势。同时，常以分散、分化敌军的策略，致其“至虚”，从而各个击破。在中国军事史上，他以“诡诈”着称。
曹操的军事思想深受历代兵家和学者称道。陈寿认为他能够成就伟业，“惟其明略最优也”。其《孙子注》对后世兵学有深远影响。但有时他强调刑罚过度，并且也有袒护失察之处，这是其思想的局限性。
施行屯田，改革户籍
汉魏之间，社会生产遭受严重破坏，出现大饥荒。这一时期，粮食供应成为各军事集团最大的问题，因军粮不足而无敌自破者不可胜数。曹操在北方屯田，兴修水利，解决了军粮缺乏的问题，对农业生产恢复有一定作用。
建安元年（196年），曹操采纳枣祗等人的建议，利用攻破黄巾所缴获的物资，在许下募民屯田，当年即大见成效，得谷百万斛。于是曹操命令在各州郡设置田官，兴办屯田。屯田以国家投资的方式保证再生产，工作效率高于普通的自耕农。因此短时间内就使地方“农官兵田，鸡犬之声，阡陌相属”。屯田有效地解决了曹操集团的粮食问题，所以曹操自述道：“后遂因此大田，丰足国用，摧灭群逆，克定天下。”
在兴置屯田的同时，曹操采取各种措施，扶植自耕农经济。针对当时人口流失，田地荒芜的情况，曹操先后采取招怀流民、迁徙人口、劝课农桑、兴修水利、检括户籍等办法，充实编户，恢复农业生产。
此外，曹操还陆续颁布法令，始创户调制，防止豪强兼并小农。建安五年（200年），曹操颁布新的征收制度，到建安九年（204年），又明确：“其收田租亩四升，户出绢二匹，绵二斤而已，他不得擅兴发。”曹操前后实行的这一系列措施，使濒于崩溃的自耕农经济不断得到了恢复和发展。这成为曹操集团的雄厚经济基础。
曹操在世时，还大力兴修水利设施。如他举荐的扬州刺史刘馥，修复、建设芍陂、茹陂、七门、吴塘等土坝，蓄水灌溉稻田，使得“官民有畜”。
以身作则，提倡廉洁
在开源的同时，曹操也非常注意节流，并以身作则，提倡廉洁。史书中称曹操“雅性节俭，不好华丽”，后宫的衣服、鞋子不事华丽，帷帐屏风落满补丁，床榻被褥“败絮其中”。在曹操的大力纠正下，东汉以来的奢华之风为之一扭，天下的人都以廉洁勤俭自律。即使是高官显贵也不敢过度铺张，甚至出现了有人故意穿破旧衣服取悦曹操的咄咄怪事。建安十四年（209年），曹操反过来不得不下令来纠正这一奇怪的不正之风。
曹操的遗嘱，也体现了自己的一贯俭朴的风格：“天下尚未安定，还不是遵守古礼的时候。安葬完毕，所有人都除服。那些率军屯戍在外的，一律不得离开屯所。有司各率其职。以时服下葬，不要在幕中贮藏金玉珍宝。”
诗歌
曹操的文学成就，主要表现在诗歌上。南朝人钟嵘《诗品》虽将其诗置入下品，但对曹操的评语却很准确，他说： “曹公古直，甚有悲凉之句。”
抓住了曹操悲凉风格的特点。宋人敖陶孙《诗评》说：“魏武帝如幽燕老将，气韵沈雄。”
曹操怀匡世之心，忧世不治，南征北讨，与群雄逐鹿，情怀慷慨，发为诗歌，确如北地老将，气韵沈雄。如《步出夏门行·观沧海》，在萧瑟的秋风中，看水波澹荡，洪波涌起，可以体会到诗人那如大海一样吞吐日月、含孕群星的襟抱。
曹操现存20多首诗，均为乐府诗。其诗歌的内容和写作方法都与汉乐府的精神一脉相承。其中一部分诗反映了汉末战乱的现实和人民遭受的苦难，如《蒿里行》写的是初平元年（190年），关东义军联合讨伐董卓的历史事件。诗歌如实地描写了义军由聚而散的情形，对袁绍等将领各怀私心、畏葸不前进行了揭露和批评。诗末对长期的战乱给社会和百姓造成的灾难、痛苦，深表关怀和同情。用乐府古题写时事，是曹操在诗歌史上重要的贡献。他用当时人熟悉的乐府旧题记叙他所经历的事件，创作了被后人称为“汉末实录，真诗史也”的作品。
曹操诗歌内容丰富，除了记述时事以外，还写他本人的政治理想。在《度关山》中，他描述一个法治国家的理想： “立君牧民，为之轨则。”赏罚清明，各遵秩序。吏不失职，民不奢侈，兼爱尚同，疏者为戚。在《对酒》中则描绘了一个“吏不呼门，王者贤且明”的太平图景，表现了一个有作为的政治家的怀抱。曹操起于微末，最终平定群雄，奠基魏业，其所经历中的感慨都如实地记录在他的诗歌中。《苦寒行》记叙的是建安十一年（206年）北征高干之事，诗歌记叙在冰雪交加中艰苦行军的景况，作者却能站在战士们的立场，体察思念家乡的痛苦情绪。《短歌行·对酒当歌》可能写于一个特殊的时期，诗人有感于时光飞逝，来日无多，而个人的抱负却迟迟不能实现，因而深切盼望贤人能够帮助自己，早日完成统一的大业。
将破碎的河山重新整合的过程是漫长而曲折的，因此曹操常常会慨叹人寿不永，这种忧惧其实是与他要完成志业的抱负相关。曹操写了不少的游仙诗，如《气出唱》《精列》等，这不能简单地看作为消极的人生态度，这种祈望长生的想法与他要统一天下的英雄怀抱有关。事实上曹操是一个生活态度非常实际，并非虚妄求仙的人。在更多的地方，曹操表现出非常现实的、重视个人主观作用的态度，《步出夏门行》是曹操这种态度的代表作品。诗人认为“盈缩之期，不但在天，养怡之福，可得永年”，年寿短长并不全由于天命，人的努力是很重要的。他很积极地表示：“老骥伏枥，志在千里；烈士暮年，壮心不已。”
曹操的诗风，以钟嵘所评最为确切，确是古直悲凉，这与他的身世、地位、怀抱都有关系。唐代诗人元稹说： “建安之后，天下文士遭罹兵战，曹氏父子鞍马间为文，往往横槊赋诗，故其抑扬冤哀存离之作，尤极于古。”汉末支离破碎的社会现实感发着曹操，所谓“世积乱离，风衰俗怨，并志深而笔长，故梗概而多气也” 。
曹操的散文也很有成就，鲁迅曾说他是改造文章的宗师，是指他对汉代文体风格所做的突破。比如诏令这种文体，风格应以典雅庄重为主，但曹操的一些诏令却洒脱而无顾忌，真率自然，具有通脱之风。如作于建安十五年（210年）的《让县自明本志令》，直陈自己不能放弃权力的各种理由，言词恺切，锋芒毕露，却又坦诚而真率。他从自己初愿做一郡守说起，因了种种不同的历史契机，而不断修改自己的志愿，最后他于强敌中崛起，消灭了袁绍、袁术、刘表等各种割据势力， “遂平天下，身为宰相”。
他说这时“人臣之望已极，意望已过矣”，虽有掩饰的成分，但却很真诚。说到平定天下的功勋，他并不讳饰，称： “设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王。”这确是实情，并非自大之言。又说到现在还不能放弃权力，以博谦退之美名，因为“诚恐己离兵为人所祸也。既为子孙计，又己败则国家倾危，是以不得慕虚名而处实祸”。这种清醒的认识、处实的态度和坦白的言辞，使得文章具有一种率真之气，生动、新鲜而富有个性的锋芒。沈约《宋书·谢灵运传论》说： “至于建安，曹氏基命，二祖陈王，咸蓄盛藻，甫乃以情纬文，以文被质。”情质相符，是曹操诗歌和文章共同的特征。
此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》《与王修书》《祀故太尉桥玄文》等，亦文字质朴，感情流露，流畅率真。
文学影响
他倡导并开创的建安文学，不仅是文学史上的黄金时期，而且建安文学建立的优秀传统，也成为文学批评史上的重要标准。 ”建安风骨”是后代文人对文学追求的理想境界。陈子昂反对初唐时期的形式主义诗风，称“汉魏风骨，晋宋莫传”；李白也说“自从建安来，绮丽不足珍”，这一切都与曹操的贡献有关。曹操以相王之尊，不独亲自赋诗撰文，而且能够尊重文人并保护文人。他和他的儿子曹丕、曹植与文人保持着比较好的友谊，正如《文心雕龙·时序》说： “傲雅觞豆之前，雍容衽席之上；洒笔以成酣歌，和墨以籍谈笑。”可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
曹操喜爱坟典和六艺之学。在统一北方的混战中，就注意对图书的保护和收求。建安五年（200年）他击败袁绍后，下令“尽收其辎重图书珍宝”。任魏公后，设置了掌管典籍的官吏，广收在战乱中散佚的东汉官府和民间藏书，“采辍遗亡”，藏在中外三阁和秘书省。还请蔡邕之女蔡文姬讲其藏书之事，蔡文姬“缮书送之，文无遗误”。由于他重视国家的文化建设，逐步建立了魏国的国家藏书。
曹操在书法上的造诣也颇高，从书法资料上看，第一，曹操能于隶书、楷书，精于章草；第二，其书法风格雄峻浑健。《唐人书评》称：“（曹）操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲”。晋张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、（崔）瑗子（崔）寔、弘农张芝、（张）芝弟（张）昶并善草书，而太祖亚之。”南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把曹操的书法作品列入中中之品，称其“隶墨雄瞻”。唐张怀瓘在书法评论专着《书断》中称曹操“尤工章草，雄逸绝伦”，将其章草作品评为妙品。由此看来，曹操的书法亦颇有影响力。
据史料记载，他常与书法家钟繇、梁鹄、邯郸淳等人切磋书艺。他尤其喜爱品味梁鹄的字，还曾将专用的五灵丹拿给因向韦诞借读蔡邕《笔法》遭拒而呕血的钟繇。他对书法的重视和提倡，促进了后来曹魏书坛的发展。故而在三国中，以曹魏的书法成就为高。
曹操他流传于世的墨迹很少。宋郑樵在所着《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。
曹操收编太平道、抚接五斗米道势力，集中控制方士，乃至“挟天子”，目的皆在暗争“天命”。曹操一生所经营之“天命在吾”的魏氏圣化大业，随曹魏政权的建立而得实现。从曹操势力兴起以至汉魏禅代，其间许多重大历史事件与原始道教牵涉至深。
历史评价：
曹操自评：“设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王。”
桥玄：“吾见士多矣，未有若君者！天下将乱，非命世之才不能济也。能安之者，其在君乎？”
许劭：“君清平之奸贼，乱世之英雄[5]（也有‘然君实乱世之英雄，治世之奸贼’及‘子治世之能臣，乱世之奸雄也’两个不同的版本）。”
曹洪：“天下可无洪，不可无君。”
轶事典故
曹操年轻时任侠放荡，不修品行，不受时人看好。他十岁那年，在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。
曹操还曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，曹操挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他，曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。
曹操和袁绍少年时都喜欢仿效侠客的作为。他们曾经去看别人结婚，乘机偷偷进入主人的园子里，到半夜大喊大叫：“有小偷！”青庐里面的人，都跑出来察看，袁、曹两人便拔刀抢劫新娘。在他俩跑出来后，中途迷了路，陷入了荆棘丛中，袁绍动不了。曹操又大喊：“小偷在这里！”袁绍惊恐着急，赶快自己跳了出来，两人终于得以逃脱。
还有一次，袁绍让人在深夜用剑刺杀曹操，第一剑刺往下了，没中，曹操想他再来一剑必定要高，他便紧贴床上，剑果然高了。
迎回文姬
曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念，“痛其无嗣”，于是在建安十一年（207年）派遣使者用金璧将其女蔡文姬从匈奴之地赎回国中（蔡文姬在汉末动乱中被南匈奴左贤王掳去），重嫁给陈留人董祀，并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了贡献。
忘年之交
曹操年轻时不受时人看好，“人莫知者”。但当曹操拜见号称有识人之明的名臣桥玄时，桥玄却感到惊异，对他说：“我见过的士人太多了，没有比得上你的！天下将要发生动乱，若非命世之才则不能成就大业。能够安定天下的，岂不是你吗？”
（一说桥玄将子孙托付给曹操，并称他是“乱世之英雄，治世之奸贼”，也有说此言是许劭的点评。）桥玄不但品题奖勉曹操，而且还建议他拜见名士许劭，以增加自己的名声。曹操深感桥玄的肯定，常感叹桥玄是他的知己。建安七年（202年），曹操在击败袁绍、刘备后志得意满，班师凯旋。
当率军经过故乡谯县时，前往桥玄的坟墓，心生凄怆，撰文以祭祀说：“原任太尉桥公，品德高尚，仁爱宽容。国家感念您的训诫，读书人缅怀您的教诲。您的在天之灵，我们缅怀不止。我从年轻时候，就去过您的府上，那时以顽劣的品质，接受您的会见。您对我褒奖称赞，就像孔子称赞自己不如颜渊，李生赞叹贾复。士为知己者死，我一直记着这句话。又想起我们的誓约：‘我死之后，你如果经从这里经过，如果不拿一斗酒一只鸡来祭奠我，车马过去三步以后，你得肚子疼不要怨我。’虽然是当时开玩笑的话，如果不是关系密切，怎么会说出来这样的话？怀念旧事，想起来就感觉凄怆。如今我奉命东征，驻扎在乡里，向北望着土地，心思在您的陵墓上。所以用薄礼祭奠您，愿您享用！”
亲纳杜氏
建安三年（198年），曹操围攻吕布于下邳，吕布派遣部将秦宜禄出城向袁术求救。袁术接见秦宜禄后，把汉朝宗室的女子嫁予他。此时，秦宜禄的前妻杜夫人和儿子秦朗留在下邳。正在曹操麾下的关羽听说后，请求在城破之后可以纳杜夫人为妾，曹操同意了。但临近破城时，关羽又屡次向曹操请求得到杜夫人。曹操见关羽反反复复的请求，怀疑杜氏美貌异于常人，于是在城破后亲自探望杜氏，果然见她美貌非凡，遂亲自把杜夫人收为妾。秦朗也成为了曹操的继子。曹操异常疼爱秦朗，每次宴席看到秦朗，都对宾客们说：“世上还有人像我这样疼爱继子的吗？”
为奴破贼
据《世说新语》载，袁熙的妻子甄氏（即文昭甄皇后）姿貌绝伦，甚为得宠。曹操攻打进邺城后，便急忙令人召见甄氏，左右的随从却都禀告说：“五官中郎将（曹丕）已经去了。”曹操说：“今年破贼（攻打邺城）正是为此奴（指甄氏）。”
分香卖履
曹操临终前，留下《遗令》说：“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦，让她们住在铜雀台（遗址在今河北临漳县西南二十公里邺城遗址内），好好安置他们，在台正堂上放六尺床，挂上灵帐，早晚上食物供祭，每月初一、十五两天，从早至午，要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台，看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人，不用它祭祀。各房的人无事做，可以学着制作带子、鞋子卖。”
望梅止渴
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。“望梅止渴”后成为着名典故，被比喻愿望无法实现，用空想安慰自己。
横槊赋诗
赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将。酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。苏轼在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也”。
绝妙好辞
曹操曾途经曹娥碑下，名士杨修随行。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说：“你知道这是什么意思吗？”
杨修回答说：“知道。”
曹操说：“你先别说，等我想一想。”
走出三十里远的时候，曹操才说：“我已经知道了。”
命令杨修单独写出他所知道的。杨修写：“黄绢，有色的丝织品，写成字是‘绝’；幼妇，少女的意思，写成字是‘妙’；外孙，是女儿的孩子，写成字是‘好’；齑臼，受辛之器，盛纳五辛的器具。五辛的另外一种解释是葱、蒜、椒、姜、芥；注：这不是受尽艰辛的器具，而是盛纳五辛的器具。这说的是‘绝妙好辞’的意思。”
曹操也写下了自己的想法，和杨修是一样的，于是赞叹道：“我的才能比不上你，走了三十里路才明白碑文的意思。”
杖杀幸姬
有一个曹操宠爱的姬妾常常陪曹操在白天睡觉，躺在曹操的床上。一次，曹操在临睡前对她说：“一会记得把我叫醒。”后姬妾看到曹操睡得很香，就擅自做主没有把他叫醒。等到曹操自己醒来发现错过了时辰，就下令杖杀这个姬妾。
悔杀华佗
曹操患有头风病，依赖于名医华佗的治疗。后来，华佗因为离家太久想念家乡，就回家借口妻子生病，屡次拒绝曹操的邀请，曹操非常生气，将华佗下狱处死。曹操虽然头风病没有得到根治，但是并不后悔杀了华佗。直到他最喜爱的儿子曹冲病重而死，曹操才后悔不已。
终身憾事
曹操开始时娶丁夫人，又娶刘夫人，刘夫人生长子曹昂和清河长公主曹氏，早逝，曹昂由丁夫人抚养。建安二年（197年），曹昂在宛城之战中战死，丁夫人常常斥责曹操说：“你杀了我儿子，都不怀念他！”
于是不加节制地哭泣，曹操很生气，把她打发回了娘家，想让她屈服。后来曹操到家里去见她，丁夫人正在织布，外人传达：“曹操来了。”
丁夫人还是像之前那样织布。曹操到了，抚摸着她的背说：“跟我一起坐车回家吧！”
丁夫人不回头也不作答。曹操准备离开，走到外面，又问：“真的不行吗？”
还是没回应。曹操说：“这可就是真的是诀别了。”
于是和她正式离婚，要丁家改嫁她，丁家不敢。后来，丁夫人去世，在卞氏（武宣卞皇后）请求下，被葬在许城南。曹操病重时，自认为时日无多，叹息说：“我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有魂灵的话，子修（曹昂字）如果问我他的母亲在哪，我将怎么回答啊！”
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